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Pyryliumsalze
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Pyryliumsalze, veraltet Pyroxoniumsalze, sind eine Gruppe ringfΓΆrmiger (cyclischer), sauerstoffΒ­haltiger chemischer Verbindungen, die zu den stabilen Oxoniumsalzencite-ref-r-mpp-1-0[1] und Heterocyclen zΓ€hlen. Sie leiten sich formal von Pyranen ab, in die man eine dritte Doppelbindung eingefΓΌhrt hat.

Contents

β€’ Synthese

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Synthese

Die Umsetzung von Grignard-Verbindungen mit γ-Pyronen und anschließende Hydrolyse liefert Pyranole. Deren Reaktion mit starken SÀuren liefert unter Wasserabspaltung Pyryliumsalze der verwendeten SÀure. Aus Chromonen entstehen analog Benzopyryliumsalze, aus Xanthon Dibenzopyryliumsalze (Xanthyliumsalze).cite-ref-abc-chemie-2-0[2]

Die Umsetzung von Propen-Derivaten mit CarbonsΓ€urechloriden oder -anhydriden fΓΌhrt in Gegenwart von Lewis-SΓ€uren wie AlCl3 ebenfalls zu Pyryliumsalzen. Diese Methode ist als Balaban-Reaktion bekannt.cite-ref-eicher-3-0[3]

Einzelnachweise

cite-note-r-mpp-11. ↑ Otto-Albrecht NeumΓΌller (Hrsg.): RΓΆmpps Chemie-Lexikon. Band 5: Pl–S. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1987, ISBN 3-440-04515-3, S. 3428–3429.
cite-note-abc-chemie-22. ↑ Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1151.
cite-note-eicher-33. ↑ Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles, Wiley-VCH, 2012, ISBN 978-3-527-32868-0, S. 302.